En 1944, le jeune miles (18 ans) hésite encore entre les études de dentiste et la musique. Il finira par suivre son ami le trompettiste Clark Terry pour rejoindre l'ochestre de la U.S. Navy.
Jeune, il habitait dans un quartier de blancs, où il fut ses premières renconctres avec le racisme.
Il était également un passionné de baseball et de boxe.
Son professeur de musique, un autre ami de son père, lui a appris à jouer sans vibrato pour avoir un jeu plus sobre.
A seize ans, il fréquente les clubs de jazz dans l'illégalité (à cause de son jeune âge.)
A l'age de 9 ans, il recoit sa première trompette par un ami de son père.
Un soir où il jouait dans un club, Dizzy Gillepsie est venu le chercher pour qu'il remplace son trompettiste malade. Il suivra ensuite Gillepsie jusqu'a New York.
Il renconctre les musiciens (et futurs amis) Fat Navarro et Freddie Webster en séchant l'école de musique Juillard de New York pour se rendre au club Minton's.
Grace à Gillepsie, Davis rencontre Charlie Parker (qui viendra même habiter chez lui quelque temps, trop souvent à court d'argent) qui le présentera à son tour à Thelonious Monk.
Il deviens ensuite un habitué des clubs, accompagnant un soir Billie Holliday.
En 1946, le journal Esquire le surnomme "Nouvelle star de la trompette".
C'est Charlie Parker qui le fera chuter dans l'héroine.
Il perdit sa voix en s'en prenant à un organisateur de festival. Cet incident se produit juste après une opération aux corde vocales encore fragiles, qui lui modifie sa voix à jamais.
