Cette série retracera la vie personnelle et la carrière de l’acteur et chanteur américain, à travers des extraits vidéo inédits. Frank Sinatra aura, par ailleurs, vendu plus de 150 millions de disques durant sa carrière, notamment dans les années 40 et les années 50.
A noter qu’Alex Gibney est aussi l'auteur du documentaire « Un Taxi pour l'enfer » et reçut l’Oscar en 2007 pour son œuvre.